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Titel / Referat: Aliphatische Carbonsäuren
Schlagwörter: Hausaufgabe, Referat
Themengleiche Dokumente anzeigenAliphatische
Carbonsäuren
Referats-Ausarbeitungen zu folgenden
Themen:
- Allgemein Herstellung Eigenschaften von organischen Säuren
- Begriff der homologen Reihe der Carbonsäuren
- Monocarbonsäuren
- Dicarbonsäuren
• Hydroxycarbonsäuren
- Ungesättigte Carbonsäuren
- Derivate der Carbonsäuren
- Eigenschaften und Herstellung von organischen Säuren
Organische Säuren (oder auch Carbonsäuren)
bestehen aus den drei Elementen Kohlenstoff, Sauerstoff und
Wasserstoff.
Ihre Funktionelle Gruppe (-COOH) wird Carboxylgruppe
(oder Carbonsäuregruppe) genannt.
Carbonsäuren leiten den Strom und reagieren sauer,
allerdings nur in verdünnter Form, da ohne Reaktion mit Wasser keine Ionen
vorliegen.
Ameisen-, Essig-, und Propionsäure sind Stechend
riechende, farblose Flüssigkeiten
Die Säuren mit 4-9 C-Atomen sind dickflüssiger
und richen schweissartig bis ranzig. Ab 10 C-Atomen sind Die aliphatischen
Carbonsäuren fest.
Carbonsäuren reagieren mit Wasser nach folgender
Gleichung (Bsp. mit Butansäure):
CH3(CH2)2COOH +
H2O à
CH3(CH2)2COO- + H3O+
Verdünnte Säuren reagieren mit unedlen
Metallen.
Zuerst werden die Oxonium-Ionen
gebildet:
CH3(CH2)2COOH +
H2O à
CH3(CH2)2COO- + H3O+
Danach reagieren die Oxonium-Ionen mit dem unedlen
Metall (Bsp. mit Magnesium):
2 H3O+ + Mg
à Mg2+
+ 2H2O + H2
Wenn Carbonsäuren mit Natronlauge reagieren, bilden
sich Natriumsalze nach folgenden Gleichungen:
CH3(CH2)2COOH +
Na+ + OH-
à
CH3(CH2)2COO- + Na+ +
H2O
CH3(CH2)2COO-
+ Na+
à
CH3(CH2)2COONa
Säuert man diese Salze mit Schwefelsäure am,
erhält man wieder organische Säuren:
2 CH3(CH2)2COONa +
H2SO4
à
Na2SO4 + 2
CH3(CH2)2COOH
Flüchtige Carbonsäuren entweichen dabei als
Gas, schwer lösliche Organische Säuren flocken aus.
Moleküle organischer Säuren bestehen aus der
stark polaren Carboxylgruppe (hydrophil, lipophob) und aus dem unpolaren
Kohlenwasserstoffrest (hydrophob, lipophil).
Je nach Verhältnis der Van-der-Waals-Kräfte
des Rests zu den Wasserstoffbrückenbindungen der Carboxylgruppe ist eine
organische Säure mehr oder weniger gut in Wasser
löslich.
Organische Säuren mit kleinem Rest wie Methan-,
Ethan-, Propan- oder Butansäure sind unbegrenzt in Wasser löslich. Je
größer jedoch der Rest wird, desto weniger ist die organische
Säure in Wasser löslich.
Gleichzeitig verbessert sich aber die Löslichkeit
in lipophilen Lösemitteln.
Die Größe des Rests bestimmt auch den
Aggregatzustand bei Raumtemperatur.
b) Begriff der homologen Reihe der
Carbonsäuren
Die Moleküle einer Gruppe von Carbonsäuren,
die Alkanesäuren, unterscheiden sich untereinander nur durch die Anzahl der
in den Molekülen enthaltenen CH2-Gruppen. Dieses bezeichnet man
als eine homologe Reihe.
Um die Schreibweise bei der Summenformel zu vereinfachen
setzt man oft die sich wiederholende Gruppe in Klammern und schreibt ihre Anzahl
in den Index.
Beispiel Hexadecansäure:
CH3(CH2)14-COOH
Die CH2-Gruppe ist also 14 mal in diesem
Molekül enthalten.
c) Monocarbonsäuren
Carbonsäuren, in denen der Rest R ein H-Atom oder
ein Alkylrest ist, bezeichnet man als Monocarbonsäuren. Die
Benennung erfolgt nach IUPAC, man verwendet aber öfter
Trivialnamen.
- Ameisensäure:
O-H
|
H-C=O
Einfachste und stärkste nicht substituierte
Monocarbonsäure. Kann aufgrung ihrer Struktur als Carbonsäure UND
Aldehyd reagieren. In der Technik wird sie aus CO und geschmolzenem NaOH
unter Druck hergestellt.
2 NaOH + CO
à
H2CO2 + Na2O
Vorkommen: Brennnessel, div. Hohltiere,
Ameisenzähne
- Essigsäure:
CH3-C=O
I
OH
Essigsäure ist eine der wichtigsten org.
Säuren. Reine Essigsäure („Eisessig“) erstarrt bei 16,6
°C. Sie ist ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung ihre Salze und
Ester (Celluloseacetat). Diese werden verwendet wenn eine billige oder schwache
Säure gebraucht wird. Technisch wird Essigsäure durch Oxidation
von Ethanol hergestellt
CH3CH2OH +O2
à
CH3COOH + H2O
In der Biologie nennt man diesen Vorgang auch
Essiggärung
Vorkommen: Verfaulte Früchte, Holzteer,
Schweiß
- Buttersäure:
H H O-H
| | |
H-C-C-C=O
| |
H H
Kommt als Glycerinester in Butter vor. Schweiß und
ranzige Butter enthalten die freie Säure(Gestank!!!). Ihre Ester haben
jedoch oft einen angenehmen und fruchtigen Geruch. ( Verw. als
Aromastoffe.
d) Dicarbonsäuren:
Dicarbonsäuren enthalten im Molekül 2
Carboxylgruppen. Aufgrund der H-H Brücken sind alle von ihnen bei
Raumtemperatur fest. Sie ist im allgemeinen die stärkste
Carbonsäuregruppe.
- Oxalsäure:
HO-C=O
I
HO-C=O
Einfachste Dicarbonsäure. Kommt als K+
oder Ca2+ Salz in div. Pflanzenzellen vor und wird auch aus
diesen gewonnen. Bereits 5g stören den menschlichen Ca-Kreislauf auf letale
Weise. Oxalsäure zerfällt schon bei mäßigen Erhitzen zu CO,
CO2 und Wasser. Sie bildet mit vielen Metallen Komplexe oder
schwerlösliche Salze. Verw. zB. Quantitative Bestimmung von
Ca2+,oder Entfernung von Rostflecken. In der technischen
Herst. erhitzt man Natriumformiat, ein Salz der ameisensäure, auf
360°C in Gegenwart von NaOH, wobei unter Wasserstoffentwicklung das
Oxalsäuresalz Natriumoxalat entsteht.
- Malon- und Bernsteinsäure:
HOOC-CH2-COOH HOOC-CH2-CH2-COOH
Malon- und Bernsteinsäure sind 2 weitere in der
Natur vorkommende Dicarbonsäuren.
zB. in div. Pflanzen und Pflanzenresten, Erde und
Bernstein. Ihre Technische Bedeutung ist allerdings gering.
- Adipinsäure:
HOOC-(CH2)6-COOH
Weißes, bei Raumtemperatur festes, amorphes
Pulver. In Wasser kaum löslich. Sie ist ein wichtiger Rohstoff zur
Herstellung von Nylon.
Eine Herstellungsmöglichkeit ist die Oxidation von
Cyclohexanon in alkalischem Medium.
e) Hydroxycarbonsäuren
Carbonsäuren, die neben der COOH-Gruppe noch eine
oder mehrere OH-Gruppen enthalten, heißen Hydroxycarbonsäuren.
Zu ihnen gehören viele wichtige Naturstoffe.
- Milchsäure:
HOOC COOH
I I
Links-drehend CH3-CH
CH3-CH Rechts-drehend
(L-Form) I
I (D-Form)
OH
OH
Entsteht durch
„Milchsäuregärung“. Tritt in altem Käse,
Milch, und Sauerkraut auf.
Milchsäure wird im arbeitendem Muskel frei. Wenn
die O2-Zufuhr zu gering ist.
(„Muskelkater“)
- Weinsäure:
HOOC-CH-OH
I
HOOC-CH-OH
Weinsäure bildet farblose Kristalle, die stark
sauer schmecken und in Wasser sehr gut löslich sind. Sie ist eine relativ
starke, organische Säure. In der Natur kommt überwiegend die
L(+)-Weinsäure vor
Kommt als K-Salz im Weinstein vor, der als
schwerlösliches Salz oft am Boden von altem Wein zu sehen ist. Ihre Salz
heißt Tatrat. Es bildet mit Cu2+ Komplexe die auch bei hohem pH
stabil sind( Fehlinglösung). Auch von der Weinsäure gibt es
eine D und L Form. Zur technischen Gewinnung von Weinsäure wird
Kaliumhydrogentartrat (Weinstein) mit Ca(OH)2 zu Calciumtartrat
umgewandelt. Bei der Zugabe von H2SO4 erhält man dann
die Weinsäure. Weinstein kann aus dem Saft von Weintrauben gewonnen werden.
Er scheidet sich an den Wänden von Weinfässern ab
- Zitronensäure:
COOH
I
HOOC-CH2-C-CH2-COOH
I
OH
Zitronensäure kommt nicht nur in Zitronen vor,
sondern in fast allen andern Früchten. Sie spielt eine große
Rolle in der Biochemie und im biologischen Stoffwechsel. Die technische
Herstellung erfolgt enzymatisch mit Hilfe der Spezies“Aspergillus
Niger“
Zitronensäure wird auch gemischt mit
Natriumhydrogencarbonat als Brausepulver verwendet. Feuchtet man das Gemisch an,
so löst sich die Zitronensäure und das Natriumhydrogencarbonat
reagiert mit den Oxonium-Ionen:
NaHCO3 + H3O+
à Na+
+ 2 H2O + CO2
f) Ungesättigte
Carbonsäuren:
Als ungesättigt bezeichnet man Carbonsäuren, die min. 1 Doppelbindung besitzen. Sie enthalten weniger Wasserstoff und daher weniger H-H Brücken, daher sind ihre Siedepunkte niedriger als bei den entsprechenden gesättigten Säuren.
- Maleinsäure und Fumarsäure:
CH2-COOH CH2-COOH
I I
CH2-COOH
HOOC-CH2
Malein- und Fumarsäure sind 2 Cis-Trans
Isomere, die sich vorallem hinsichtlich der Säurestärke unterscheiden.
Das liegt an der Tatsache, daß das Hydrogenmaleat-Ion sehr stabil
ist.
CH2——CH2 Die beiden
Carboxylgruppen bilden eine H-H Brücke
I I miteinander. Bei der Fumarsäure
ist das nicht möglich.
O=C-O...H-OC=O
- Acrylsäure und Methacrylsäure:
CH2=CH-COOH CH2=C-COOH
I
CH3
Von den ungesättigten Carbonsäuren besitzen
beide große Bedeutung zur Herstellung glasartiger Polymerisate.
Plexiglas ist ein polymerer Methacrylsäureester
g) Derivate der aliphatischen
Carbonsäuren
In Carbonsäurederivaten ist die OH-Gruppe Der
Carbonsäure substituiert. Neben den Estern sind die wichtigsten Derivate
die Chloride, Anhydride und Amide. Anhydride entstehen aus 2
Säuremolekülen durch Abspaltung 1
Wassermoleküls.
R-C=O R´ muß nicht organisch
sein!!!
I
R´
z.B: Essigsäureanhydrid:
O
II
CH3-C-OH CH3-C=O
+ à
I + H2O
CH3-C-OH
O
II
I
O
CH3-C=O
Aufbau und Bildungsreaktion von
Estern:
Wenn Alkansäuren und Alkohole
miteinander reagieren, ist das Reaktionsprodukt ein hydrophober Stoff, obwohl
die Carboxylgruppen der Alkansäuren und die Hydroxylgruppe der Alkanole
beide hydrophil sind.
Die beiden hydrophilen Gruppen haben miteinander
reagiert, diese Reaktion nennt man Veresterung. Das Reaktionsprodukt
heißt Ester.
Beispielreaktion mit Ethansäure und
Ethanol:
CH3COOH + C2H5OH
à
CH3COOC2H5 + H2O
Die Bildung von Estern läuft im allgemeinen so
ab:
Säure + Alkanol
à
Ester + Wasser
Strukturformel von Strukturformel von
Ethanol:
Ethansäureethylester:
H H
H |
|
|
H-C-C-O-H Hydroxylgruppe
H-C-H | |
| H
H
C=O
| Strukturformel
von Ethansäure:
O
| H
O-H
H-C-H |
|
|
H-C-C=O Carboxylgruppe
H-C-H
|
|
H
H
Aufbau und Eigenschaften von
Fetten
Fette sind Glycerintriester, da sie aus
Glycerin (ein Alkanol mit 3 Hydroxylgruppen) und Alkansäuren
gebildet werden.
Meist sind an der Veresterung (Kondensation)
verschiedene Alkansäuren beteiligt. Beispiel mit Buttersäure und 2
anderen Alkansäuren:
CH2-OH + HOOC-C3H7
CH2-OOC-C3H7
| |
CH -OH + HOOC-C15H31
à
CH–OOC-C15H31 + 3 H2O
| |
CH2-OH + HOOC-C17H33
CH2-OOC-C17H33
Die Gegenreaktion zur Kondensation nennt man
Hydrolyse (Verseifung).
Bei den Fettsäuren gibt es 2 verschiedene Gruppen:
die gesättigten und die ungesättigten
Fettsäuren.
Ungesättigte Fettsäuren enthalten in ihrer
Molekularstruktur mindestens eine Doppelbindung. Der Eintritt einer
Doppelbindung in eine Carbonsäure senkt deren
Schmelzpunkt.
Ungesättigte Fettsäuren mit mehr als einer
Doppelbindung werden Polyensäuren genannt.
|
Anzahl der
Doppelbindungen
|
Name der Polyensäure |
|
1
|
ölsäure |
|
2
|
Linolsäure
|
|
3
|
Linolensäure
|
|
4
|
Arachidonsäure
|
Eigenschaften:
- Die Siedetemperaturen von Fetten sind von der Art der Fettsäuren, der Anzahl der Doppelbindungen in den ungesättigten Fettsäuren und der Länge der Kohlenwasserstoffketten in den Fettsäuremolekülen abhängig.
- Fette verbrennen bei mehr als 100°C
- Wenn Fette ranzig geworden ist, haben Bakterien zusammen mit Wasser und Wärme die Fette gespalten (Hydrolyse).
Die Reaktivität nimmt in flogender Reihenfolge ab:
Säuerchloride,( Anhydride,
( Ester,( Amide.
Die Carbonsäurechloride der niederen
Alkansäuren sind farblose, stechend riechende Flüssigkeiten. Sie
entstehen durch die Reaktion von der Carbonsäure mit PCl3
oder SOCl2.
Durch Umsetzung von Säurechloriden mit dem Na-Salz
der Carbonsäure erhält man ebenfalls das
Anhydrid.
Die Carbonsäurechloride sind
grundsätzlich wichtige Ausgangsprodukte für die Herstellung
verschiedener anderer Chemikalien.
Die meisten Carbonsäureamide sind bei
Raumtemperatur fest. Das beruht hauptsächlich auf den H-H
Brücken zwischen der polaren NH-Bindung und der
Carbonylgruppe.
Zusammenfassung der Reaktionmöglichkeiten der
Carbonsäurechloride:
R-CO-Cl + H2O à R-CO-OH Carbonsäure
R-CO-Cl + R-OH à R-CO-R Ester
R-CO-Cl + NH3 à R-CO-NH2 Säureamid
R-CO-Cl + CN- à R-CN Nitril
THE END
© 2001 by Gottfried Kastel
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