Bau und Bedeutung der Lipoide



Auflistung der verschiedenen Lipoide mit kurzer Erklärung

- Wachse
Bsp.: Bienenwachs
- Phospholipide
Bsp.: α - Lecithin
- Sphingolipide
Bsp.: ?
- Steroide
Bsp.: Cholesterin
- Carotinoide
Bsp.: β - Carotin
- Terpene
Bsp.: Vitamin A


II.) folgenden Vertreter der Lipoide werden näher erläutert


1.) Phospholipide
2.) Steroide
3.) Terpene





Literaturverzeichnis: (vorläufig)


Christen, Hans Rudolf : Grundlage der organischen Chemie
(Verlag: Salle + Sauerländer)
Christen, Hans Rudolf und : Chemie organischer Naturstoffe
Freytag, Kurt (Verlag: Diesterweg + Salle + + Sauerländer)
Diels, Otto und Ruske, Walter : Einführung in die organische Chemie
(Verlag: Chemie, GmbH)
Kaufmann, Heinz und : Grundlagen der organischen Chemie
Hädener, Alfons (Verlag: Birkhäuser)
Löwe, Bern : Biochemie
(Verlag: C. C. Buchner)
Schülerduden : Die Chemie (Dudenverlag)
Bau und Bedeutung der Lipoide

Die Lipoide sind fettähnliche Substanzen, die mit den Fetten nur das gleiche Lösungsverhalten gemeinsam haben. Sie sind in Wasser kaum oder gar nicht, in unpolaren Lösungsmitteln jedoch gut löslich. Des weiteren unterscheiden sich die Lipoide untereinander in ihrer Struktur und ihrer Funktion.


II.1) Die Phospholipide:

Struktur :Phospholipide sind Diester der Phosphorsäure einerseits mit Glycerin oder Sphingosin, andererseits mit L - Serin, Cholin, Colamin oder Inosit (Cycloalkohol).
Vertreter :Lecithine u.a. : α - Lecithin (Verestert mit Cholin)

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Abbildung 1: α - Lecithin

Bedeutung :Aufgrund der hydrophoben(innere Gruppe) und hydrophilen (äußere Gruppen) Molekülbestandteile sind die Lecithine in der Lage hydrophobe biologische Membranen zu bilden und erhöhen deren Stabilität.
Besonders lecithinreich sind Gehirn und Nervengewebe.

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Abbildung 2: elastische Zellmembran zweier übereinanderliegender Phospholipidschichten



II.2) Die Steroide:

Struktur :Die Struktur der Steroide läßt sich vom Gonan (3 nichtaromatischen Cyclohexanen und einem Cyclopentan) bzw. vom Cholestan ableiten.
Die Steroide unterscheiden sich untereinander durch die Art und Anzahl der Bindungspartner und durch die Bindungen im Ringsystem.

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Abbildung 3: Gonan

o- stellen Methylgruppen dar :
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Abbildung 4: a.)Cholestan b.) Cholesterin (Cholesterol,
5α - Cholestan - 3 β - ol)

Vertreter :Das wichtigste Steroid ist das Cholesterin, das als Bestandteil in allen Zellmembranen vorkommt. Besonders cholesterinreich sind die Markscheiden der Nervenzellen. Auch im Blut tritt Cholesterin, gebunden an ein Eiweißmolekül (Lipoproteid), auf (Cholesterinkonzentration beträgt 2 g/Liter Blutserum).

Bedeutung :Cholesterin wird unter anderem dazu verwendet, kleine Verletzungen der Arterieninnenwand zu versiegeln. Bei zu hohem Cholesterinspiegel kann es deshalb zu Blutgefäßverschlüsse (à Infarkt) kommen und die Arterienwand wird unelastischer (à Schlaganfall).
Das Cholesterin wird hauptsächlich über die Leber als Gallensäure ausgeschieden, die wiederum wichtig für die Fettverdauung ist, da sie einerseits die Lipasen (fettspaltende Enzyme) aktiviert und andererseits emulgierend auf Fett- und Öltröpfchen wirkt. Des weiteren ist Cholesterin der Ausgangsstoff für alle Steroidhormone (männliche und weibliche Geschlechtshormone) und Corticoide der Nebennierenrinde.




II.3) Die Carotinoide:

Struktur :Die Carotinoide gehören formal gesehen zu der Stoffklasse der Terpene und werden deshalb auch als Tetraterpene bezeichnet. Aufgrund der für den Organismus wichtigen biologischen Funktionen wurden die Carotinoide selbst zu einer Stoffklasse.
Sie werden, wie die Terpene, aus Isopreneinheiten (C-5 Moleküle) aufgebaut.
Die Carotinoide bestehen aus mindestens sechs konjugierte Doppelbindungen.

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Abbildung 5: Isopren (Methylbutadien)

Vertreter :Der wichtigste Vertreter dieser Gruppe ist das β - Carotin.


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Abbildung 6: β-Carotin

Bedeutung :β-Carotin ist ein roter Pflanzenfarbstoff, der neben Chlorophyll für die Photosynthese benötigt wird. Des weiteren spielt β-Carotin als Provitamin A bezüglich der Bildung des Sehfarbstoffes Rhodopsin in der Netzhaut eine bedeutende Rolle, weil aus dem Molekül Provitamin A unter Wasseraufnahme 2 Moleküle Vitamin A entstehen und diese zur Herstellung von Rhodopsin benötigt werden.
Bei Mangel an Vitamin A kann es zur Nachtblindheit kommen und die Augenschleimhaut kann geschädigt werden.